Dipsomania i nicotina exploten a "The Heart Of Saturday Night" (Asylum, 1974) on la veu, esbucada, rompuda, esdevé màgia ferida. A les cançons "Diamonds On My Windshield" i "The Ghosts Of Saturday Night", més que cantar, Waits recita rítmicament sobre el baix i la bateria, com un blanc "rapper" embriac. En aquesta segona entrega trobam una mixtura semblant a l'anterior, encara que algunes diferències augmenten el seu valor. El productor Bones Howe (que l'acompanyarà durant la travessia Asylum) crea un so més treballat, clar i melòdic; Howe refabrica la inconfusible atmosfera de bar perdut on el licor vessa sobre la barra i el fum no deixa veure el pianista (evidentment, gat). "The Heart Of Saturday Night" presenta un altre recorregut, romàntic i decadent, pels baixos fons de la narcòtica-ciutat-imant. Tristesa i desarrelament onsevulla. Narrativitat i poesia amb un gust estantís de pel.lícules nord-americanes dels anys 50. Una col.lecció de solitari "crooner" on el que més abunda és la imatgeria impactant i la semàntica onírica; "Diamonds..." en podria ser un exemple: "Hi ha diamants en el parabrises/Llàgrimes del cel/Estic entrant a la ciutat per la interestatal/Conduesc un camió sota la pluja/I el vent que entra per la finestreta em mossega la galta/I aquestes últimes nits i aquesta autopista voladora/Sempre em fan cantar...". Conduint, fugint, com Nashe, el protagonista de "La Música De L'Atzar" d'Auster. "Shiver Me Timbers", "The Heart Of Saturday Night", "Please Call Me, Baby" (excavada de les melodies de Gershwin), presenten un dramatisme encara més accentuat. Enregistrat sense pressa al llarg de dotze mesos, posseeix uns arranjaments musicals superiors al primer elapé; instrumentalment, més sòlid; tan sincer com "Closing Time"; melancolia i tristesa en abundància.

Després del doble en directe "Nighthawks At The Dinner", seguiren altres impressionants mostres d'etílica lucidesa: "Small Change", "Foreign Affairs", "Blue Valentine"... Tota l'etapa Asylum és imprescindible.